Halil Paşa 1875'te Şeker Ahmed Paşa'nın açtığı ikinci sergiye katıldı. 1880'de Paris'e giderek École Nationale Supérieure des Beaux-Arts'da Jean Leon-Gérôme (1824-1904) ve Gustave-Claude-Étienne Courtois (1852-1923) atölyesinde çalıştı, 1888'de İstanbul'a döndü. Aynı yıl Paris Sergisi'ne kabul edilen eseriyle madalya aldı. Ressam, Kuleli Askeri İdadisi, Askeri Tıbbiye İdadisi'nde öğretmenlik yaptı. 1900'de Paris'te düzenlenen Salon des Artistes Français'de Madame X'nin Portresi adlı yapıtıyla bronz, 1906'da Viyana'da düzenlenen sergide altın madalya aldı. Halil Paşa, 1918 Şişli Atölyesi ve Viyana Sergisi'ne katıldı, 1905'te Umumi Müze müdür yardımcılığı görevi sırasında 1906'da liva (tuğgeneral) rütbesiyle Mekteb-i Harbiye'ye resim öğretmeni olarak atandı ve 1908'de emekliye ayrıldı. Osmanlı Ressamlar Cemiyeti'nin kurucuları arasında yer alan Halil Paşa, 1917-1918'de Sanayi-i Nefise Mektebi'ne müdür oldu. Sanata meraklı öğrencilere resim dersi veren Halil Paşa'nın öğrencileri arasında ilk kadın ressamlardan Müfide Kadri de bulunmaktaydı. Halil Paşa'nın müdürlüğünde I. Dünya Savaşı'nın başlamasıyla Paris'ten ülkeye dönen Osmanlı İzlenimcileri Sanayi-i Mekteb-i Âlisi kadrolarına girerek eğitimde akademik izlenimcilik sürecini başlattılar. 1920'li yıllarda Mısır Hidiv ailesinden Abbas Halim Paşa'nın daveti üzerine Mısır'a gitti. Bir süre kaldığı Mısır'ın parlak güneşini ve manzaralarını resmine yansıttı. Paris'teki eğitimi sonrasında klasik ve realist etkili resimler yapan Halil Paşa, dönüşünde ölü doğa ve portrelere ağırlık verdi, daha sonra açık havaya yöneldi; Boğaziçi kıyılarını, güzelliklerini resmettiği, yalılar, kayıklar, deniz devinimleri, sulardaki yansımalarla belirginleşen izlenimci etkiler taşıyan manzaralara yöneldi. Halil Paşa, fırça ve renk kullanımıyla değişen ışık etkilerini resimsel bir sorun olarak ele aldı. Adnan Turani'ye göre Halil Paşa, desenle fırça yazısını birleştiren, primitif manzara geleneğinden uzaklaşarak Barbizon Okulu'nda görülen doğa sevgisi ile izlenimciliği karıştıran ilk Osmanlı ressamıdır.